通常，太子是不做天鵝夢的，只有生來充滿挫折的醜小鴨才必須做天鵝夢；但是連太子是做天鵝夢的，因為直到35歲，「一生充滿挫折」是他最深刻的感慨。
2007年連勝文在婚禮上語出驚人：「我的一生充滿挫折」，竟然在權貴雲集的盛宴上這樣說，外面庶民社會一片嘩然。
家世，連家大富又大貴，富貴雙全，台灣排名第一；個人外表：身材魁梧高大；學歷：常春藤名校哥倫比亞大學博士；政治經歷：國民黨中常委；事業：當過摩根史 坦利副總裁、GE東亞執行董事、在香港也創辦了自己最喜愛的事業：對沖基金—Evenstar基金和管理公司，如今更娶到名門美女，和蔣家成為親戚，這些 平常百姓每一樣都想都不敢想的際遇，連勝文全部佔盡了，現在得了便宜還假仙，權貴真矯情，真是沒有同理心—這樣的評價在庶民百姓普遍流傳。在華爾街金融風 暴之後，世界各地普遍議論著99%庶民對抗1% 權貴的風潮，於是連勝文在金光燦爛婚禮中的這一段話很自然便換來庶民社會的敵意和揶揄。
這敵意和揶揄他非常在意，在決定選市長後他努力要拉近和庶民的心理距離。2013年2月由連戰帶領和習近平見面，習近平當面加持他，問他選台北市長的事，接著從2013年6月開始，他接連到輔大、世新等學校，演講他的醜小鴨人生，要說服大家他的確「不是人生勝利組」。
從他的演講時，說到挫折，他並不用醜小鴨三個字，而是叫自己黑羊。
他聯考考了兩次終於靠父親是外交官加分進入輔仁，但是「當年我的姊姊到美國衛斯理女子學院念書，弟弟去建中，妹妹去北一女。我在家裡的處境就像是白羊中的一隻黑羊。父母親不敢說是以我為恥，但確實認為我不好。」—，用到了恥這個字，可見挫折感的確強烈。
一般人大學時通常輕鬆快樂，但是他在輔大演講竟(夠怪夠白目地)說「輔大4年是我人生的低潮」！唸輔仁唸得這樣，—這還是很挫折。
此後，他的學歷響噹噹。進常春藤名校，拿了個博士。但是過程是畢業後考不上台灣的研究所，只好進父親捐大款的哥倫比亞大學，到了學校，書唸不出趣味，跑花 花公子總部以解悶並用以補償地傲人，博士畢業不必寫論文，律師考不上，一心想進金融機構，證照沒能考，於是光鮮明博士證書掩蓋之下的，仍然是一連串的醜小 鴨心情。
接下來是他的就業。先後進入瑞士信貸波士頓投資銀行當經理，摩根史坦利當到副總裁，GE亞太創投基金當執行董事，頭銜都一個比一個還漂亮，如今他選舉就是 把美國哥大博士等漂亮頭銜一股腦搬出來做訴求，但是他真正的深切感受是這些頭銜很不幸也和博士頭銜一樣是空洞的外殻。雖然看在他顯赫背景而用他，但是因為 能力太差，先被當「管家服務」用來做雜務，後來更先後被迫從瑞士信貸、摩根史坦利和GE亞太創投基金離職，這中間還要努力裝忙給疼兒子的媽媽看。光鮮明的 頭銜掩蓋之下的，仍然是無窮盡的醜小鴨心情。
2005年離開GE亞太創投基金，一直到這時，都已經35歲了，卻還是醜小鴨，於是天鵝夢做得很急切，急切想像一步登天馬上變天鵝。小庶民想一步登天，買樂透，買股票；這當然不符合太子身份，太子另有選擇，連太子選擇的是搞對沖基金。
連勝文在美國的1990年代，金融遊戲中最夯，暴利最快最猛，最令人肅然起敬的無非就是對沖基金了。名震全球的首席金融炒手索羅斯，他赫赫有名的量子基金就是對沖基金。
1980年代末1990年代初英國經濟危機，1992年索羅斯利用旗下的量子基金以5％的保證金大筆賣空約70億美元英鎊，買進了相當於60億美元的馬 克，多空對沖，在一個多月時間內淨賺15億美元，這時，歐洲各國中央銀行共計損傷了60億美元，而英鎊在1個月內匯率下挫20%。
1997年輪到亞洲出現經濟危機，7月，量子基金大量賣空泰銖，迫使泰國放棄維持已久的與美元掛鉤的固定匯率而實行自由浮動，從而引爆了亞洲連環金融風暴。
一個基金居然能以小搏大擊敗國家而大賺其錢，不知道連太子受到的衝擊怎樣，我們只知道他到律師事務所後說「我們律師事務所從事的幾乎都是金融工作，我開了 眼界」，並且在充滿醜小鴨情緒的就業經驗後，第一次創業使自己迅速蛻化成天鵝時選擇的就是對沖基金。然而一開始，他的仍然是擺脫不了醜小鴨經驗。
他這時遇到的第一個醜小鴨經驗是募集資金非常辛苦。對沖基金進入的資金門檻比其他類型的高，也最隱密，是典型的「權貴基金」。連勝文透露，他募集得非常辛 苦，最後募到700萬美元，他自己說這算是很「小咖」，這倒誠實，因為對沖基金最起碼是在5000萬美元以上起跳。只是他既然有在國際金融巨擘公司一定長 期的所謂專業經驗，又有三個合計便在千億以上台幣家產的世交家庭甚至親戚合夥，卻募到這麼小，非常不合太子身份，很不合理。唯一合理的解釋是，三大家族都 知道連勝文近10年金融工作紀錄如何，所以只願意拿出這一點給他試手氣，否則，恐怕不要說家族連外界金融大咖都會聞風而來搶著入資了—溫雲松就是這樣。無 論如何，我們難以相信，他要交女朋友，一出手就給他300萬，讓他在權貴圈內都成為奇談的媽媽，卻讓他創業只能募到這麼小咖又小咖的額度？他就是充滿了醜 小鴨心情地用這一個詞：「很小咖」，來感嘆。
事情還不只如此，他既創設了Evenstar私募基金，又創設了Evenstar管理公司，後者沒兩年就虧光了，這正是他在婚禮中感嘆我的一生充滿挫折的 時間背景。幸好，基金的部分，他沒有專業證照，據報導是由另一個合夥人，高手楊定曄操盤，成績非常好。於是他可以拿來自誇自己多麼能幹。但是靠別人操盤， 無論如何自誇仍然難免虛了。
回顧索羅斯1992年、1997年兩次驚天動地的出擊，我們非常清楚為什麼量子基金大家叫他禿鷹基金：
穩定的經濟和金融環境對一般的產業的經營最有利，但是，不穩定的金融環境，最災難性地波動的經濟狀況卻對量子基金最有利。從此東亞國家聽到對沖基金，全都 怕怕。對沖基金門檻雖高，但是一般規模畢竟難以達到量子基金的程度，於是對國家級的災難只能借機而為，不能像量子基金一樣興風作浪；一般的私募基金可以選 來興風作浪的是小而面臨經營災難的小公司，倒如溫雲松以新天域基金炒作四環醫藥和華銳風電。2010年3月，英國金融時報批評中國這類太子黨私募基金「通 過重組國家資產，以及為私有公司提供融資獲取暴利，削弱中國金融市場的專業化」，「將給民眾更加惡劣的高層裙帶關係、權力無序的形象」，其中舉例說明的私 募基金代表，就是溫雲松主導的新天域資本公司(郭正亮：連勝文好比台灣版溫雲松)。
從選擇災難公司為對象給予資金調度這一點，對沖基金本質上和手段上和台灣的地下錢莊並沒有什麼不同。
對沖基金這個禿鷹性格和連勝文外顯的親切誠實和智力不高的形象似乎南轅北轍；但是和他急於蛻變的醜小鴨處境又很能銜接；若再參照連戰控告庶民女子周玉蔻時 拒絕法官和解的建議，非告到底，並查封財產到令她走投無路，連戰父子強欺弱大欺小的作風一以貫之。連勝文並在他爸爸連戰和馬總統見面後揚言，沒有人敢到法 庭做證替周講話等等的驃悍氣焰卻又非常吻合。
2000年科技泡沫化後到2008年之前，雖然再沒有像量子基金1992年、1997年兩次驚天動地演出，但是對沖基金與其他傳統投資獲利相比，獲利和保 護客戶免於損失都相對優異，這時是對沖基金的黃金年代，成長迅速，成長到佔全球資產管理產業的基金7%規模，但因其高度槓桿操作的特性，以致於佔美國證券 市場高達兩成的交易量，在信用衍生性商品市場所占比率更高達25%~50%—這也充分表現他兼俱禿鷹和權貴內雙重性格。可是在2008年之後他的高槓桿的 投機短線性格開始受到嚴厲檢討。甚至被叫做「嗜血的野蠻人」。如同1992年英國，1997年亞洲兩次金融危機，2008年全球金融危機中對沖基金都是推 波助瀾的要角。但是靠著經濟災難大大發財的光環不再，美國次貸危機的開頭就是華爾街第五大投行貝爾斯登旗下兩支對沖基金的虧損和倒閉。2008年，根據美 國對沖基金研究公司的統計，70%的對沖基金發生嚴重虧損。一年中倒閉的對沖基金數量達到1471家，將近佔市場總數的15%。終於索羅斯在美國國會的證 詞都提供了「對沖基金是金融泡沫的重要組成部分」的佐證。
朱雲鵬教授在談阿根廷的災難時講得很直白嚴厲：「美國禿鷹基金把自己獲利建築在別國的痛苦上，甚至連母國百萬生計都只視為勒贖籌碼，鑽研可趁之機以合法文 飾為惡，唯利是圖，已經到了泯滅人性的地步。禿鷹的行為與恐怖分子無異，惡行帶來的影響卻更廣泛、更深遠，但卻在既有的保護下橫行無阻；這是現代資本主義 發展中最黑暗的章節之一。」
然而當了35年醜小鴨，實在太挫折了，於是連太子心嚮往之。
由於急著洗刷過去無能的形象，因此一旦創業，不只選的是高槓桿炒短線獲大利的對沖基金，操作基金時也難免在情急之下，踰越了行規涉嫌內線操作，而公然站台拉抬股價，以便讓自己快快成為天鵝更不在話下了。這完全是股市做手鎖定小公司，放炒股消息讓散戶跟進的進階版。
他辯稱如站台有用何不到美國站蘋果的台，這樣說如果不是完全外行就是耍賴：作手炒股只會炒小股不炒大股，而且放消息有用不在於連家有名，而在於散戶知道連 家有實力。例如馬英九比連有名那麼馬站台如何？一定遠不如連，因為大家知道連有對沖基金還有富仁等投資公司，更有一大堆炒股朋友，站台就是要顯身手了，馬 沒有這些條件站台沒有什麼用。
對沖私募基金已經是禿鷹基金了，太子黨操作起來更是基本的行規都不遵守，甚至香港政府都不得不打溫雲松的槍(郭正亮：連勝文好比台灣版溫雲松)， 可以說太子基金是禿鷹中的禿鷹。連勝文在金衛一役上就是和溫雲松合作的，看來手腕不如溫利落，但是卻更禿鷹，甚至運作掏空台灣銀行30億的聯貸給風波不 斷，危機重重而溫顯然早獲利脫手的金衛更是狠之外加上等得莫名其妙。
於是原來醜小鴨夢想的竟不是天鵝而是禿鷹中的禿鷹！太子時時以創設對沖基金為榮，對於2008年後國際上普遍的對沖基金的嚴厲檢討渾渾噩噩不知不覺；對溫 家寶逼兒子退出新天城基金那樣的大的事也茫然不知道要怎樣感受，只是繼續拿對沖基金自我炫耀。對沖基金功能和運作方式，就像地下錢莊，對經濟順利運作也同 樣有他難以取代的功能，但是無論如何，實在難以想像竟會有以經營地下錢莊為榮，並拿來做競選市長的號召的。
由於合夥Evenstar太子賠錢有份，賺錢是經理人之功，要説創業Evenstar已經使他澈底蛻化成天鵝或禿鷹，醜小鴨恐怕心中仍然不踏實—就像頂著 哥大博士，摩根副總裁，GE執行董事頭銜仍然心中充滿了挫折一樣，或至少只是心情好得多些罷了。於是他設定一個更符合天鵝樣子的目標—當台北市長！為了讓 他實踐這一個天鵝夢，現在孫中山創立的黨重新復活了孫中山革命時期不顧一切手段的精神全力以赴，從黨主席以下，舉黨稱讚太子創設Evenstar何等英 明，要支持他成為天鵝領導國民黨的光榮復興。